Historia
Su origen pudo estar en la explotación de las caleras. En un documento de 4 de diciembre de 1276 en el que Alfonso X prohíbe la caza de distintas especies cuando andan en celo, aparece citado, entre otros, Montes Claros.5
En 1491 adquiere el título de Villa gracias a María de Luna, hija y rica heredera del Condestable de Castilla, Álvaro de Luna. Con este título deseaba la insigne dama paliar los robos y muertes que acaecían en los montes cercanos. Quince vecinos de Navamorcuende recibieron la facultad de repoblarla.2
A mediados del siglo XIX tenía 62 casas construidas en piedra tosca y barro y una escuela dotada con 750 reales a la que acudían 8 alumnos. El presupuesto municipal ascendía a 7.249 reales de los cuales 1.100 eran para pagar al secretario.4
Como dato historico de tremenda importancia pude consultarse este documento escritura-de-fundacion-montesclaros y este otro en que se queda constancia del monumento a los fundadores del pueblo monumentos-fundadores.
El 16 de Octubre de 2003 se publico en el BOP de Toledo el escudo-y-bandera-de-montesclaros donde ademas de repasar la historia de Montesclaros se oficializa la bandera y escudo.
De las calizas rocas de los montes de esta localidad salieron las piedras con las que están realizadas las fuentes de la Cibeles y Neptuno de Madrid.
De los caleros podemos aportar el documento del periodista Eliseo Rodriguez Abarran de la exposicion realizada en el Museo de Santa Cruz.
Monumentos y lugares de interés.
- Iglesia de Nuestra Señora de los Remedios : Datado en 1552, el templo de una sola nave abovedada rematada en un presbiterio con bóveda ojival en cuya clave se puede contemplar la estrella de David, es de estilo gótico, aunque sufre varias reformas especialmente a mediados del XVIII en que se levanta el portalillo de la antesala. En cuanto a su torre, de planta cuadrada y tres cuerpo, adosada a la parte exterior y con acceso independiente de la iglesia se construye en piedra de sillería de estilo gótico, a fines del siglo XV En el retablo actual, de nueva factura, realizado ante el deterioro del anterior de 1744, presidido por una talla policromada del siglo XVI de Nuestra Señora de los Remedios, cabe destacar además cuatro pinturas procedentes del anterior con imágenes de la Circuncisión de Jesús y la Adoración de los Reyes en el piso segundo y los martirios de Santa Águeda y San Sebastián en el primero.

- Rollo de Justicia: alzado en el siglo XV en estilo gótico tardío. Se encuentra en planta poligonal sobre cinco escalones, columna cilíndrica de siete tramos y de una sola pieza, escudo labrado en piedra en la parte superior, sobre el cual hay una estructura en la que se haya instalada una farola moderna con cuatro brazos de hierro.
- Iglesia parroquial de la Virgen de los Remedios.
- Pozo romano, de origen y datación incierta, se trata de un pozo construido típicamente romano, con vaso de bloques de granito y cubierta con el mismo material.
Fiestas
- 20 de enero: San Sebastián, se destina a la caridad y al atardecer se da vino con chorizo y queso en el centro social (antiguas escuelas viejas) para todas las personas que quieran asistir.
- 4 de febrero: se reparte por la noche un aperitivo en la plaza, a la vez que los quintos encienden el leño que amontonan días antes en la plaza.
- 5 de febrero: Santa Águeda, El Leño.
- Domingo de resurrección: Los Huevos. La Plaza Mayor, donde se encuentra el Rollo de Justicia, amanece llena de trenzas de donde los quintos cuelgan cientos de cascarones vacíos que deben defender frente al resto del pueblo. Es una fiesta tradicional.En 1996 Montesclaros entro en libro Guiness de los records por ser el pueblo con mas «huevos colgados» 30653. Tambien se disfrutan de los hornazos tipicos de Montesclaros que se hacen en la unica panaderia Juanito que ademas es de las pocas artesanales que quedan en la region. Certificado libro Guiness
- 15 de agosto: Nuestra Señora de los Remedios
Actas originales de fundación de MontesClaros.



















